6-アザインドール含有HIV-1付着阻害剤プロドラッグであるBMS-663068の合成

著者: BultmanMichael, BuonoFrederic G, ChenKe, ConlonDavid A, EastgateMartin D, FanfairDayne, FoxRichard J, HsaioYi, MahoneyMichelle, MudrykBoguslaw, MurugesanSaravanababu, RisattiChristina, SimpsonJames, SoumeillantMaxime, ZhengBin

原題: Synthesis of the 6-azaindole containing HIV-1 attachment inhibitor pro-drug, BMS-663068.

概要

本研究は、複雑な6-アザインドールであるBMS-663068の短く効率的な合成について説明している。この合成には、位置選択的フリーデル・クラフツアシル化、ピクテ・シュペンラー環化、ラジカル媒介芳香族化など、一連の反応が含まれ、この複雑な臨床候補の効率的な11段階の直線的合成が実現した。

論文詳細　

原文の要約 :

The development of a short and efficient synthesis of a complex 6-azaindole, BMS-663068, is described. Construction of the 6-azaindole core is quickly accomplished starting from a simple pyrrole, via a regioselective Friedel-Crafts acylation, Pictet-Spengler cyclization, and a radical-mediated aroma...掲載元で要旨全文を確認する

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HIV-1結合阻害剤のプロドラッグである6-アザインドール含有BMS-663068の合成

本研究は、複雑な6-アザインドールであるBMS-663068の短く効率的な合成方法を開発しました。この合成では、単純なピロールから出発し、位置選択的なフリーデル・クラフツアシル化、ピクテ・スペングラー環化、ラジカル媒介芳香族化を経て、6-アザインドールコアを迅速に構築しました。この合成では、重要なC-H結合を官能化する、珍しいヘテロ環状N-オキシドα-臭素化を利用し、挑戦的なトリアゾール置換基を導入する、高位置選択的な銅媒介ウルマン・ゴールドバーグ・ブッフバルトカップリングを可能にしました。この戦略により、この複雑な臨床候補化合物の効率的な11段階の直線的な合成が実現しました。